Τό 922, στίς 12 Μαΐου ό Ὅσιος Θεόδωρος ἀπέθανε καί λίγο καιρό μετά τό θάνατό του ναῦτες περαστικοί ἀπό τά Κύθηρα βρῆκαν ἄθικτο τό λείψανό του. Τρία χρόνια ἀργότερα, τό 925, Μονεμβασιῶτες ἔθαψαν τό λείψανο τοῦ ἁγίου. Ἡ παλιά ἐκκλησία τῶν ἁγίων Σεργίου καί Βάκχου ξαναχτίστηκε ἀπό Μονεμβασιῶτες καί ἀφιερώθηκε στόν Ὅσιο Θεόδωρο. Μέ τήν πάροδο τοῦ χρόνου δημιουργήθηκε μοναστήρι, τό ὁποῖο ἀπέκτησε περιουσία, τήν ὁποία καλλιεργοῦσαν οἱ ἱερωμένοι, κοσμικοί καί μο­ναχοί.

Τό χρονικό τοῦ Κυθήριου μονάχου Χειλᾶ ἀποτελεῖ πολυτι­μότατη πηγή γιά τήν ἱστορία τοῦ μοναστηριοῦ. Εἶναι μιά ἔκθεση­ - ἀναφορά πρός τούς Βενιέρους, ἡ ὁποία ἐγράφη περί τό 1460.

Γύρω στά 1630 ὁ Ἐπίσκοπος Κυθήρων Ἀθανάσιος Βαλεριανός ἀνακαίνισε τό Ναό τοῦ Ὁσίου, στόν ὁποῖο ἔγιναν διάφορες μετατροπές καί προσθῆκες.